降香Dalbergiaodorifera是豆科Leguminosae檀属Dalbergia植物降香檀D.odoriferaT.Chen的树干和根的干燥心材。降香檀原产海南，为海南特有植物，分布于白沙、东方、乐东和三亚等地[1]。降香心材的主要成分是挥发油和黄酮类化合物[2]。
[摘要]为了研究降香乙醇提取物的化学成分，采用硅胶柱色谱与SephadexLH-20凝胶柱色谱进行分离纯化，并根据波谱数据进行结构鉴定。从降香中分离得到14个化合物，经波谱分析鉴定为3-羟基-4，9-二甲氧基紫檀烷（1），medicarpin（2），2′，4′，5-trihydroxy-7-methoxyisoflavone（3），7，2′，3′-三羟基-4′-甲氧基异黄烷（4），formononetin（5），3，8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan（6），koparin（7），3-hydroxy-9-methoxypterocarp-6a-ene（8），2′-hydroxyformononetin（9），stevenin（10），2′，7-dihydroxy-4′，5′-dimethoxyisoflavone（11），lyoniresinol（12），2，5-dihydroxy-5-methoxy-benzo-phenone（13）和neokhriolA（14）。化合物1，3，4，6，8，12和14均为首次从降香中分离得到，滤纸片琼脂扩散法表明化合物4对烟草青枯菌有显著的抑制活性。
[关键词]中国中医基础医学杂志投稿,降香,化学成分,抑菌活性,烟草青枯菌
目前学者对降香化学成分黄酮类化合物的生物活性研究较多，已报道黄酮类化合物具有舒张血管、降血脂、抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性[3-7]。本课题组对降香乙醇提取物的乙酸乙酯部分进行了化学成分和抑菌活性的研究[5]，本文继续前期的工作，从中又分离得到14个化合物，分别鉴定为3-羟基-4，9-二甲氧基紫檀烷（1），medicarpin（2），2′，4′，5-trihydroxy-7-methoxyisoflavone（3），7，2′，3′-三羟基-4′-甲氧基异黄烷（4），formononetin（5），3，8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan（6），koparin（7），3-hydroxy-9-methoxypterocarp-6a-ene（8），2′-hydroxyformononetin（9），stevenin（10），2′，7-dihydroxy-4′，5′-dimethoxyisoflavone（11），lyoniresinol（12），2，5-dihydroxy-5-methoxy-benzo-phenone（13），neokhriolA（14）。其中化合物1，3，4，6，8，12，14均为首次从降香中分离得到，并且它们的结构都通过2D-NMR得到确认，滤纸片琼脂扩散法表明化合物4对烟草青枯菌Ralstoniasolanacearum有显著的抑制活性。
1材料
降香心材于2010年购自海南省海口市农贸市场，经中国热带农业科学院热带生物技术研究所代正福副研究员鉴定为D.odorifera，样品标本（No.20101009）存放于热带生物技术研究所。烟草青枯菌由云南大学生物资源保护与利用重点实验室莫明和教授提供。
NMR谱用BrukerDRX-500MHz核磁共振波谱仪测定，TMS为内标；ESI-MS用amaZonSL；凝胶SephadexLH-20为Merck公司产品；柱色谱用硅胶（200～300目）和硅胶H为青岛海洋化工厂产品。
2提取与分离
干燥粉碎的降香心材（8.4kg）用95%的乙醇室温浸提3次，每次7d，过滤得提取液。提取液减压浓缩除去乙醇得到乙醇提取物。乙醇浸膏用水分散后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。乙酸乙酯部分477g先采用硅胶（200～300目）减压柱，以氯仿-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脱，得18个流分（Fr.1～Fr.18）。Fr.3以石油醚-丙酮（100∶1～1∶1）梯度洗脱共接收110个流分，流分48～50先过凝胶Sephadex-LH20（氯仿-甲醇1∶1）柱色谱，然后上硅胶柱（200～300目），以石油醚-氯仿（8∶2）洗脱得化合物1（4.2mg）。Fr.6采用硅胶H减压柱，以石油醚-丙酮（50∶1～0∶1）梯度洗脱得128个流分。流分经TLC检测合并后均先过过凝胶SephadexLH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱色谱。流分29～33重结晶得化合物2（17.2mg）；流分22～27上硅胶柱（200～300目），以氯仿-甲醇（100∶1）洗脱得化合物3（4.2mg），4（14.8mg）和6（5.2mg）；流分16～20上硅胶柱（200～300目），均以纯氯仿洗脱得化合物5（27.3mg）；Fr.8也采用硅胶H减压柱，以石油醚-丙酮（100∶1～3∶1）梯度洗脱得175个流分。流分经TLC检测合并后均先过凝胶Sephadex-LH20（氯仿-甲醇1∶1）柱色谱。流分23～29重结晶得化合物7（14.5mg），结晶母液上硅胶柱（200～300目），以氯仿-甲醇（150∶1）洗脱得化合物8（45.2mg）；流分174～175重结晶得化合物9（14.2mg）和10（12.4mg）；流分136～153重结晶得化合物11（35.3mg）；流分167～173以氯仿-甲醇（100∶1）洗脱得化合物12（5.2mg）；流分51～58以氯仿-甲醇（150∶1）洗脱得化合物13（3.4mg）；流分119～126以氯仿-甲醇（100∶1）洗脱得化合物14（16.3mg）。3结构鉴定
化合物1无定形固体；ESI-MSm/z323[M+Na]+，299[M-H]-；1H-NMR（CDCl3，500MHz）δ：7.17（1H，d，J=8.5Hz，H-1），7.14（1H，d，J=8.9Hz，H-7），6.70（1H，d，J=8.5Hz，H-2），6.45（2H，m，H-8，10），5.85（1H，brs，3-OH），5.50（1H，d，J=6.8Hz，H-11a），4.34（1H，dd，J=10.9，5.0Hz，H-6α），3.90（3H，s，4-OCH3），3.77（3H，s，9-OCH3），3.64（1H，dd，J=10.9，10.9Hz，H-6β），3.55（1H，m，H-6a）；13C-NMR（CDCl3，125MHz）δ：161.4（C-4a），160.8（C-10a），149.8（C-4），148.7（C-9），135.1（C-3），126.2，（C-1），124.9（C-7），119.1（C-6b），113.4（C-11b），109.1（C-2），106.6（C-8），97.1（C-10），78.7（C-11a），66.8（C-6），61.3（4-OCH3），55.7（9-OCH3），39.5（C-6a）。以上数据与文献[8]对照，鉴定该化合物为3-羟基-4，9-二甲氧基紫檀烷。
化合物2无色无定形固体；ESI-MSm/z293[M+Na]+，269[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：9.69（1H，s，3-OH），7.26（1H，d，J=8.5Hz，H-1），7.22（1H，d，J=8.2Hz，H-7），6.49（1H，dd，J=8.2，2.2Hz，H-8），6.43（1H，dd，J=8.5，2.3Hz，H-2），6.40（1H，d，J=2.2Hz，H-10），6.27（1H，d，J=2.3Hz，H-4），5.53（1H，d，J=6.6Hz，H-11a），4.23（1H，dd，J=11.0，5.0Hz，H-6α），3.69（3H，s，9-OCH3），3.58（1H，m，H-6β），3.58（1H，m，H-6a）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：160.6（C-10a），160.4（C-9），158.7（C-3），156.3（C-4a），132.2（C-1），125.3（C-7），119.5（C-6b），111.4（C-11b），109.8（C-8），106.0（C-2），102.9（C-4），96.4（C-10），78.2（C-11a），66.0（C-6），55.7（9-OCH3），39.0（C-6a）。以上数据与文献[9]对照，鉴定该化合物为medicarpin。
化合物3白色粉末；ESI-MSm/z323[M+Na]+，299[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：12.93（1H，s，5-OH），8.16（1H，s，H-2），7.09（1H，d，J=8.2Hz，H-6′），6.45（1H，d，J=2.5Hz，H-3′），6.44（1H，dd，J=8.2，2.5Hz，H-5′），6.38（1H，d，J=2.1Hz，H-8），6.22（1H，d，J=2.1Hz，H-6），3.72（3H，s，7-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：180.4（C-4），164.3（C-8a），162.0（C-7），160.6（C-5），157.8（C-2′），156.6（C-4′），155.5（C-2），132.4（C-6′），120.3（C-1′），110.5（C-3），104.6（C-4a），104.6（C-5′），101.5（C-3′），99.0（C-6），93.8（C-8），55.2（7-OCH3）。以上数据与文献[10]对照，鉴定该化合物为2′，4′，5-trihydroxy-7-methoxyisoflavone。
化合物4白色粉末；ESI-MSm/z311[M+Na]+，287[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：9.20（1H，s，7-OH），8.60（1H，s，3′-OH），8.48（1H，s，2′-OH），6.86（1H，d，J=8.2Hz，H-5），6.52（1H，d，J=8.6Hz，H-6′），6.41（1H，d，J=8.6Hz，H-5′），6.28（1H，dd，J=8.2，2.4Hz，H-6），6.18（1H，d，J=2.4Hz，H-8），4.14（1H，ddd，J=10.3，3.3，2.0Hz，H-2α），3.89（1H，dd，J=10.3，10.1Hz，H-2β），3.73（3H，s，4′-OCH3），3.31（1H，m，H-3），2.86（1H，dd，J=15.3，10.3Hz，H-4α），2.71（1H，dd，J=15.3，4.2Hz，H-4β）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：156.8（C-7），155.0（C-8a），147.6（C-4′），144.2（C-2′），134.2（C-3′），130.6（C-5），121.4（C-1′），116.9（C-6′），113.3（C-4a），108.4（C-6），103.4（C-5′），103.0（C-8），69.7（C-2），56.2（4′-OCH3），32.0（C-3），30.2（C-4）。以上数据与文献[11]对照，鉴定该化合物为7，2′，3′-三羟基-4′-甲氧基异黄烷。
化合物5白色粉末；ESI-MSm/z267[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：8.32（1H，s，H-2），7.97（1H，d，J=8.8Hz，H-5），7.49（2H，d，J=6.8Hz，H-2′，6′），6.98（2H，d，J=6.8Hz，H-3′，5′），6.94（1H，dd，J=8.8，2.2Hz，H-6），6.86（1H，d，J=2.2Hz，H-8），3.77（3H，s，4′-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：174.8（C-4），162.8（C-7），159.1（C-4′），157.6（C-8a），153.3（C-2），130.2（C-2′，6′），127.4（C-5），124.3（C-1′），123.3（C-3），116.7（C-4a），115.4（C-6），113.7（C-3′，5′），102.2（C-8），55.3（4′-OCH3）。以上数据与文献[9]对照，鉴定该化合物为formononetin。化合物6白色粉末；ESI-MSm/z285[M-H]-；1H-NMR（CDCl3，500MHz）δ：7.37（1H，d，J=8.3Hz，H-1），6.83（1H，s，H-7），6.55（1H，d，J=8.3，2.4Hz，H-2），6.47（1H，s，H-10），6.42（1H，d，J=2.4Hz，H-4），5.45（1H，d，J=6.9Hz，H-11a），5.26（1H，s，3-OH），5.14（1H，s，8-OH），4.23（1H，dd，J=11.0，5.0Hz，H-2α），3.85（3H，s，9-OCH3），3.62（1H，dd，J=11.0，11.0Hz，H-2β），3.50（1H，m，H-6a）；13C-NMR（CDCl3，125MHz）δ：157.0（C-3），156.7（C-4a），152.8（C-10a），146.9（C-9），139.9（C-8），132.1（C-1），117.9（C-6b），112.8（C-11b），110.3（C-7），109.7（C-2），103.7（C-4），94.8（C-10），78.0（C-11a），66.5（C-6），56.2（9-OCH3），40.2（C-6a）。以上数据与文献[12]对照，鉴定该化合物为3，8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan。
化合物7无色针状晶体（MeOH）；ESI-MSm/z323[M+Na]+，299[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：8.15（1H，s，H-2），7.94（1H，d，J=8.8Hz，H-5），6.94（1H，dd，J=8.8，2.1Hz，H-6），6.87（1H，d，J=2.1Hz，H-8），6.62（1H，d，J=8.5Hz，H-6′），6.51（1H，d，J=8.5Hz，H-5′），3.78（3H，s，4′-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：175.5（C-4），162.8（C-7），157.7（C-8a），154.6（C-2），148.6（C-4′），144.6（C-2′），134.4（C-3′），127.4（C-5），122.3（C-3），120.9（C-6′），116.6（C-4a），115.4（C-6），113.4（C-1′），103.3（C-5′），102.2（C-8），56.0（4′-OCH3）。以上数据与文献[9]对照，鉴定该化合物为koparin。
化合物8白色粉末；ESI-MSm/z267[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：9.88（1H，s，3-OH），7.36（1H，d，J=8.5Hz，H-7），7.25（1H，d，J=8.2Hz，H-1），7.21（1H，d，J=2.2Hz，H-10），6.87（1H，dd，J=8.5，2.2Hz，H-8），6.44（1H，dd，J=8.2，2.2Hz，H-2），6.37（1H，d，J=2.2Hz，H-4），5.51（2H，s，H-6），3.78（3H，s，9-OCH3），上述氢谱数据显示有2组ABX偶合系统芳香氢信号，1个亚甲基和1个甲氧基；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：159.2（C-3），157.5（C-9），155.7（C-10a），154.9（C-4a），146.8（C-11a），121.1（C-1），119.3（C-7），118.9（C-6b），111.9（C-8），109.0（C-2），107.9（C-11b），105.4（C-6a），103.8（C-4），96.8（C-10），65.0（C-6），55.8（9-OCH3），结合DEPT谱（DMSO-d6，125MHz）显示该化合物有16个碳信号，其中δC65.0为1个连氧亚甲基碳信号，低场区显示有14个双键碳信号，为2个苯环和1个双键。结合NMR谱和ESI-MS数据推断分子式为C16H12O4，不饱和度为11，有2个环。再结合δC65.0的连氧亚甲基碳信号推测该化合物为紫檀烷类化合物。在HMBC谱中，H-6（δH5.51）与C-4a，C-6a，C-6b和C-11a的远程相关证实化合物骨架为pterocarp-6a-ene。H-7与C-6a和C-9远程相关和9-OCH3的质子与C-9远程相关表明C-9被甲氧基取代。另外在ROESY谱中，可观察到9-OCH3质子与H-8和H-10的远程相关。在HMBC谱中，H-1质子与C-11a的远程相关结合和H-1质子的偶合常数表明C-3被羟基取代。综上，鉴定该化合物为3-hydroxy-9-methoxypterocarp-6a-ene。
化合物9白色粉末；ESI-MSm/z283[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：9.52（1H，s，7-OH），8.16（1H，s，H-2），7.94（1H，d，J=8.7Hz，H-5），7.10（1H，d，J=8.3Hz，H-6′），6.94（1H，dd，J=8.7，2.3Hz，H-6），6.87（1H，d，J=2.3Hz，H-3′），6.46（1H，d，J=2.3Hz，H-8），6.44（1H，dd，J=8.3，2.3Hz，H-5′），3.72（3H，s，4′-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：175.2（C-4），162.7（C-7），160.4（C-8a），157.7（C-4′），156.6（C-2′），154.6（C-2），132.4（C-6′），127.4（C-5），121.7（C-3），116.7（C-1′），115.3（C-6），112.0（C-4a），104.7（C-3′），102.3（C-8），101.7（C-5′），55.2（4′-OCH3）。以上数据与文献[9]对照，鉴定该化合物为2′-hydroxyformononetin。化合物10黄色粉末；ESI-MSm/z283[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：7.35（1H，t，J=7.9Hz，H-5′），7.07（1H，s，H-8），6.93（1H，brd，J=7.7Hz，H-4′），6.89（1H，brd，J=7.6Hz，H-6′），6.86（1H，s，H-5），6.85（1H，brs，H-2′），6.13（1H，s，H-3），3.87（3H，s，7-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：160.8（C-2），157.6（C-3′），155.5（C-4），152.2（C-7），148.6（C-9），143.7（C-6），136.8（C-1′），130.3（C-5′），119.2（C-6′），116.7（C-4′），115.2（C-2′），111.2（C-10），111.1（C-3），110.6（C-5），100.7（C-8），56.4（7-OCH3）。以上数据与文献[13-14]对照，鉴定该化合物stevenin。
化合物11白色粉末；ESI-MSm/z337[M+Na]+，313[M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）δ：9.06（1H，s，7-OH），8.22（1H，s，H-2），7.96（1H，d，J=8.8Hz，H-5），6.95（1H，dd，J=8.8，2.2Hz，H-6），6.88（1H，d，J=2.2Hz，H-8），6.81（1H，s，H-6′），6.53（1H，s，H-3′），3.73（3H，s，4′-OCH3），3.65（3H，s，5′-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz）δ：175.8（C-4），163.0（C-7），157.9（C-8a），155.5（C-2），150.1（C-2′），150.1（C-4′），142.0（C-5′），127.7（C-5），121.9（C-3），116.9（C-4a），116.2（C-6′），115.7（C-6），110.3（C-1′），102.5（C-8），101.7（C-3′），56.8（5′-OCH3），55.1（4′-OCH3）。以上数据与文献[3]对照，鉴定该化合物为2′，7-dihydroxy-4′，5′-dimethoxyisoflavone。
化合物12白色粉末；ESI-MSm/z443[M+Na]+，419[M-H]-；1H-NMR（CDCl3，500MHz）δ：6.45（1H，s，H-8），6.34（2H，s，H-2′，6′），4.01（1H，d，J=7.8Hz，H-4），3.88（3H，s，7-OCH3），3.80（6H，s，3′，5′-OCH3），3.80（1H，m，H-3aα），3.76（1H，m，H-2aα），3.63（1H，dd，J=10.8，6.7Hz，H-2aβ），3.57（1H，dd，J=11.0，6.0Hz，H-3aβ），3.29（3H，s，5-OCH3），2.64（2H，m，H-1），1.91（1H，m，H-3），1.76（1H，m，H-2）；13C-NMR（CDCl3，125MHz）δ：146.9（C-3′，5′），146.3（C-7），145.6（C-5），138.4（C-1′），137.2（C-6），132.9（C-4′），128.8（C-9），125.4（C-10），106.0（C-8），105.5（C-2′，6′），66.9（C-2a），64.1（C-3a），59.6（5-OCH3），56.6（3′，5′-OCH3），56.2（7-OCH3），49.7（C-3），43.3（C-4），40.5（C-2），33.7（C-1）。以上数据与文献[15]对照，鉴定该化合物为lyoniresinol。
化合物13黄色粉末；ESI-MSm/z243[M-H]-；1H-NMR（acetone-d6，500MHz）δ：12.43（1H，s，2-OH），7.68（2H，d，J=7.6Hz，H-2′，6′），7.64（1H，t，J=7.3Hz，H-4′），7.60（2H，dd，J=7.6，7.3Hz，H-3′，5′），7.01（1H，s，H-6），6.62（1H，s，H-3），3.98（3H，s，5-OCH3）；13C-NMR（acetone-d6，125MHz）δ：200.6（C-7），160.9（C-2），156.6（C-5），139.8（C-1′），139.4（C-4），132.2（C-4′），129.4（C-3′，5′），129.2（C-2′，6′），117.8（C-6），112.1（C-1），101.0（C-3），56.6（5-OCH3）。以上数据与文献[16]对照，鉴定该化合物为2，4-dihydroxy-5-methoxy-benzophenone。
化合物14白色粉末；ESI-MSm/z595[2M+Na]+；1H-NMR（acetone-d6，500MHz）δ：8.20（1H，s，3′-OH），7.91（1H，s，2-OH），7.20（1H，t，J=7.6Hz，H-5′），6.84（1H，d，J=7.6Hz，H-6′），6.74（1H，s，H-6），6.71（1H，d，J=2.4Hz，H-2′），6.66（1H，dd，J=7.8，2.4Hz，H-4′），6.55（1H，s，H-3），6.34（1H，ddd，J=17.2，10.1，7.0Hz，H-8），5.15（1H，d，J=10.1Hz，H-9α），5.04（1H，d，J=7.0Hz，H-7），4.97（1H，d，J=17.2Hz，H-9β），3.74（3H，s，4-OCH3），3.69（3H，s，5-OCH3）；13C-NMR（acetone-d6，125MHz）δ：157.2（C-3′），148.9（C-4），148.7（C-2），145.3（C-1′），142.7（C-5），140.9（C-8），128.9（C-5′），120.7（C-1），119.6（C-6′），115.4（C-2′），114.9（C-6），114.8（C-9），112.8（C-4′），101.3（C-3），56.5（4′-OCH3），55.2（5-OCH3），47.2（C-7）。以上数据与文献[17]对照，鉴定该化合物为neokhriolA。4抑菌测试
采用滤纸片琼脂扩散法进行测定[5，18]。将烟草青枯菌制成一定浓度的菌悬液（浓度约1×107cfu・mL-1），用涂布器将其均匀涂布在供试无菌牛肉膏蛋白胨琼脂培养基上，制成含菌平板。将分离得到的化合物分别配成质量浓度为10.0g・L-1的样品溶液，选用直径为6.0mm的灭菌滤纸片，分别加样品溶液50μL，待溶剂挥发后，将滤纸片贴于供试菌悬液的琼脂培养基上，再放入培养箱中，于37℃无光照培养，1d后测定其抑菌圈直径（D），包含滤纸片直径6.0mm，每个处理重复3次，取50μL丙酮作为阴性对照，50μL质量浓度为0.50g・L-1硫酸卡那霉素作为阳性对照，通过比较抑菌圈平均直径大小来确定抗菌活性。
本次研究测定了化合物1～14的抗菌活性，结果表明化合物4对烟草青枯菌具有显著的抑制作用，抑菌圈直径为16.3mm（阳性对照为29.6mm），前期报道carthamidin[5]在该测试条件下抑菌圈直径仅为8.2mm，其余化合物对烟草青枯菌均未表现出显著抑菌活性。
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ChemicalconstituentsofDalbergiaodorifera
WANGHao1，3，MEIWen-li1，2，GUOZhi-kai1，2，XIAZhan-feng1，2，ZHONGHui-min3，DAIHao-fu1，2*
（1.KeyLaboratoryofBiologyandGeneticResourcesofTropicalCrops，MinistryofAgriculture，InstituteofTropical
BioscienceandBiotechnology，ChineseAcademyofTropicalAgriculturalSciences，Haikou571101，China；
2.HainanKeyLaboratoryforResearchandDevelopmentofNaturalProductsfromLiFolkMedicine，Haikou571101，China；
3.CollegeofChemistryandMolecularEngineering，QingdaoUniversityofScienceandTechnology，Qingdao266042，China）
